1501 год . Ливонский орден вторгся в пределы Псковской республики. Магистр ордена Вальтер фон Плеттенберг был намерен проучить русских, разбивших литовское войско на реке Ведроши. Войско магистра впечатляло: 4 тысячи всадников, 2 тысячи пехотинцев-кнехтов, артиллерия, не считая многих тысяч людей в обозе. Немцы были хорошо обучены, вооружены и дисциплинированы, щадить "московитов" не намерены.
1. Горькое поражение
27 августа 1501 года псковский князь Иван Иванович Горбатый атаковал ливонских рыцарей у реки Серицы в 10 верстах за Изборском. В его войско входили воины из Пскова, Изборска и Москвы. Псковичи завязали бой и он длился около часа. Псковская летопись отмечает, что у русских пало всего 20 воинов, тогда как немцев и чюди положили "без числа". Однако когда в сражение ввязались все основные силы, ливонцы применили главный свой козырь – артиллерию. Это и решило исход битвы:
"и напустиша буртальники немецкии ветр на псковскую силу и на московскую силу, и пыли ис пушек и ис пищалей ... И убиша на первом сступе Ивана Теншина посадника псковского, и побегоша первые псковичи. И они ... повернуша на московскую силу пушками и пищалями, и бысть туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального ... и ... москвичи побегоша
От пушечного ядра погиб воевода Ивана III Иван Борисович Бороздин. После сражения ливонцы сутки бомбардировали Изборск. Затем двинулись к Пскову, но здесь не смогли перейти реку Великую т.к псковичи "бишася с Немцы много на бродах". Тогда ливонское войско ушло в свои пределы, опустошая псковские земли. Оно "выжгло" город Остров, перебив в нем мирных жителей (до 4000 чел.) и нанесло большой урон защитникам Изборска, которые попали в засаду, выйдя за стены своей крепости.
2. Возмездие
Фрагмент картины битва под Оршей 1514 г.
Иван III в долгу не остался. В октябре того же 1501 года большая русская рать при поддержке татар вышла из Великого Новгорода "воевати Немецкие земли за их неправду". Ливония подверглась опустошительному разгрому: "Немецкую землю учинили пусту". Рыцари попрятались по замкам и избегали открытого сражения.
Неожиданно, когда русские полки стояли у замка Гельмед, в "третьем часе ночи" 20 ноября 1501 года немцы атаковали "со многою силою, с пушками и пищалями". В ожесточенном бою погиб один из главных русских воевод Александр Васильевич Оболенский. Однако в этот раз пушки ливонцам не помогли. Они были наголову разбиты, потеряв почти всех кнехтов-пехотинцев. Русские захватили все немецкие пушки и артиллерийские припасы. Оставшиеся в живых ливонцы обратились в беспорядочное бегство. Летописец оставил нам довольно яркую картину этого момента, обратив на внимание на оружие победы – шестоперы:
"И биша ... Немец на 10 верстах ... А не саблями светлыми секоша их, но биша их москвичи и Татарове аки свиней шестоперы"
Шестопер. Италия. сер. XVI в. Собрание Эрмитажа.